Türkiye Futbol Federasyonunun (TFF) Riva’daki Hasan Doğan Milli Takımlar Kamp ve Eğitim Tesisleri Orhan Saka Salonu’nda gerçekleştirilen kura çekimine, TFF yetkilileri ile kulüp temsilcileri katıldı. Beşinci turu geçen 16 takımın katıldığı ve çift maç eleme usulüne göre oynanacak son 16 turunda ilk müsabakalar 15, 16 ve 17 Ocak 2019’da yapılacak. Rövanş karşılaşmaları ise 22, 23 ve 24 Ocak’ta oynanacak.
Galatasaray, Fenerbahçe, Trabzonspor, Evkur Yeni Malatyaspor, Göztepe, Kasımpaşa, Kayserispor ve Medipol Başakşehir’in seri başı olarak katıldığı kura çekiminde eşleşmeler şu şekilde oluştu:
Türkiye Kupası son 16 turu eşleşmeleri...
Aytemiz Alanyaspor - Kasımpaşa
Yeni Malatyaspor - Bodrumspor
Kayserispor - Akhisarspor
Ümraniyespor - Fenerbahçe
Trabzonspor - Balıkesirspor
Boluspor - Galatasaray
Başakşehir - Hataysapor
Antalyaspor - Göztepe
Çift maç eleminasyon sisteminin uygulanacağı Ziraat Türkiye Kupası Son 16 Turu'nda ilk maçlar 15, 16 ve 17 Ocak 2019 tarihlerinde, rövanşlar ise 22, 23 ve 24 Ocak 2019 tarihlerinde oynanacak. Karşılaşmalar Aspor, ATV ve A2TV'den canlı yayınlanacak.
