Bu sezon yaptığı transferlerle Süper Lig ve Avrupa'da iyi sonuçlar almayı hedefleyen Trabzonspor önce Şamoiyonlar Ligi ve ardından da UEFA Avrupa Ligi'nden elendi. Türkiye'de ise aldığı çalkantılı sonuçlara farklı deplasman yenilgilerini ekleyerek zirveden uzaklaştı. Son haftada ise Hatayspor karşısına öne geçilmesine rağmen yine mağlup ayrınılması, Başkan Ahmet Ağaoğlu dönemindeki en büyük farkı ortaya çıkardı.
Geçiş dönemi
Ahmet Ağaoğlu'nun başkanlığa seçilmesinin ardından 2018-2019 sezonunda ilk 20 hafta itibarıyla alınan sonuçlarla lider Başakşehir'in 11 puan gerisinde bulunuluyordu. Burada yaptığı tasarrufla birlikte küçülmeye giden bordo mavililer, Ünal Karaman ile iyi bir kimya yakalmış ve şampiyonluk adına umut vermeyi başarmıştı. Sezon sonunda ise 4. olunmuştu.
Şampiyonluk kaçtı
İkinci sezonunda büyük umutlarla başlayan Trabzonspor'da Ünal Karaman yönetimindeki Karadeniz temisilcisi fırtına gibi bir seyir izliyordu. Ancak Kayserispor'a atılan 6 golün ve alınan 3 puanın ardından Ünal Karaman ile yollar ayrıldı. Yerine yardımcısı Hüseyin Çimşir geldi. 20 hafta itibarıyla 41 puanı olan Karadeniz temsilcisi, Sivasspor ile zirveyi paylaştı. Başakşehir 39 puandaydı. Sezon sonunda turuncu lacivertliler 4 puan farkla şampiyonluğu kazandı.
Küme düşmeden Avrupa'ya
Elde ettiği ikincilik sonrasında bu kez şampiyonluk hamleleri yapmak isteyen Trabzonspor kabuk değiştirdi. Ucuz maliyetli oyuncuları getirerek farklı bir yol izlemeyi planlasa da alınan sonuçlar pahalıya mal olacaktı. İlk 7 hafta sonunda küme düşme potasına yerleşen oyuncu grubunu Abdullah Avcı yerden kaldırdı. 20 hafta itibarıyla 44 puana sahip Galatasaray'ın 11 puan gerisinden lige devam edildi. Sezon sonunda da 4. olunarak Avrupa bileti kapıldı.
Yıllar sonra şampiyonluk
Gervinho, Cornelius, Hamsik, Bruno Peres gibi birçok yıldız oyuncuyu kadrosuna katarak iddialı bir giriş yapan Trabzonspor, sezonu sirkülase etmeyi başardı. Ocak ayında bahislerin kapandığı Süper Lig'de çok daha önce şampiyonluğunu ilan etmesi beklenen bordo mavililer 30 Nisan'da mutlu sona ulaştı. İlk 20 haftada en yakın rakibi Konya'ya 10 puan fark atan Abdullah Avcı ve ekibi, sezon sonunda da 81 puanla zirvede yer aldı.
En kötü sezon
Marc Bartra, Maxi Gomez, Enis Bardhi'nin de yer aldığı 14 futbolcuyu transfer eden veya kiralayan Trabzonspor'da hedef yine zirve mücadelesiydi ancak beklenen olmadı. Takımın elde ettiği sonuçlarla birlikte hem Avrupa'da büyük bir yara alındı hem de zirveden uzaklaşıldı. Trabzonspor şu anda 48 puanla ilk sırada yer alan Galatasaray'ın 13 puan gerisinde. İlk 20 haftalar baz alındığında en yüksek fark bu sezon ortaya çıkmış oldu.